Opterećenje:
|
1. komponenta
Vrsta nastave | Ukupno |
Predavanja |
21 |
Seminar |
4 |
* Opterećenje je izraženo u školskim satima (1 školski sat = 45 minuta)
|
Opis predmeta:
|
Povijesni uvod. Vrste izomerije u organskoj kemiji. Stereoizomeri. Konstitucija, konfiguracija, konformacija. Molekulski modeli. Simetrija molekula. Elementi simetrije, simetrijske operacije i simetrijske grupe. Tipovi kiralnosti: centar, os i ravnina kiralnosti. Cahn-Ingold-Prelogov sustav označivanja konfiguracije kiralnih spojeva. Eksperimentalno određivanje konfiguracije stereoizomera. Apsolutna i relativna konfiguracija. Kiro-optičke metode: optička rotacijska disperzija i cirkularni dikroizam. Oktantno pravilo. Određivanje konfiguracije stereoizomera metodama nuklearne magnetske rezonancije: anizotropni efekti, konstante sprege, lantanoidi kao pojačivači pomaka, NOE efekti. Intramolekulska simetrija: homotopne i heterotopne skupine, enantiotopne i dijastereotopne skupine i strane. Cikloenantiomerija i ciklodijastereoizomerija. Kiralnost supramolekulskih sustava.
RAZVIJANJE OPĆIH I SPECIFIČNIH KOMPETENCIJA: Sticanje temeljnih znanja iz područja stereokemije organskih molekula.
OBLICI PROVOĐENJA NASTAVE I NAČIN PROVJERAVANJA ZNANJA: predavanja, seminari i konsultacije
POPIS LITERATURE POTREBNE ZA STUDIJ I POLAGANJE ISPITA
E. L. Eliel, S. H. Wilen: Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley-Interscience, New York 1994.
IUPAC Rules for the Nomenclature of Organic Chemistry. Section E: Stereochemistry, (Recommendations 1996), Pure Appl. Chem. 68 (1996) 2193.
DOPUNSKA LITERATURA
J.-M. Lehn: Supramolecular Chemistry, Verlag Chemie, Weinheim 1995.
A. S. Buda, T. Auf der Heyde, K. Mislow, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 31 (1992) 989.
U. De Rossi, S. Dahne, S.C. J. Meskers, H. P. J. M. Dekhers, ibid. 35 (1996) 760.
R. E. Gawley, J. Aube: Principles of Assymmetric Synthesis, Tetrahedron Organic Chem. Ser. 14 (1996).
ECTS BODOVI 8
NAČIN POLAGANJA ISPITA: pismeno i usmeno
|
Literatura:
|
- OBVEZNA LITERATURA
E. L. Eliel, S. H. Wilen: Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley-Interscience, New York 1994.
M. Nógrádi, Stereochemistry: Basic Concepts and Applications, Pergamon Press, Oxford 1981.
K. Mislow, Introduction to Stereochemistry, Benjamin, New York 1965.
IUPAC Rules for the Nomenclature of Organic Chemistry. Section E: Stereochemistry, (Recommendations 1996), Pure Appl. Chem. 68 (1996) 2193.
- DOPUNSKA literatura:
J. S. Siegel, Supramolecular Stereochemistry, NATO-ASI Series, Vol. 473, Kluwer, Dordrecht 1994.
A. S. Buda, T. Auf der Heyde, K. Mislow, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 31 (1992) 989.
U. De Rossi, S. Dahne, S.C. J. Meskers, H. P. J. M. Dekhers, ibid. 35 (1996) 760.
R. E. Gawley, J. Aube: Principles of Assymmetric Synthesis, Tetrahedron Organic Chem. Ser. 14 (1996).
|