NASTAVNI SADRŽAJI:
Ugljikohidrati. Strukturni tipovi, nomenklatura te stereokemija monosaharida. Izvori i funkcije. Kemija monosaharida. Reakcije hidroksilnih skupina. Reakcije na anomernom centru. Glikozidi. Nastajanje i hidroliza glikozida. Povećanje i skraćivanje monosaharidnog lanca. Oligosaharidi i polisaharidi. Određivanje strukture i sinteza oligosaharida. Strukturne karakteristike i biološka svojstva (glikogen, škrob, celuloza, hitin).Nukleozidi, nukleotidi i polinukleotidi. Konformacija, sinteza i biosinteza nukleozida. Nukleotidi. Sinteza i biosinteza nukleotida. Oligo- i polinukleotidi. Sinteza i biosinteza oligo- i polinukleotida.Aminokiseline i proteini; Kiselobazna svojstva i stereokemija aminokiselina. Reakcije aminokiselina in vivo i in vitro. Sinteze aminokiselina. Resolucija racemične smjese aminokiselina. Enantioselektivne sinteze aminokiseline. Peptidi i proteini. Sinteze peptida i proteina. N-zaštitne skupine. C-zaštitne skupine. Aktiviranje i spajanje-sinteza peptida na krutoj fazi. Neki specifični linearni i ciklički peptidi i proteini. Terpenoidi. Općeniti putovi biogeneze. Određivanje strukture terpenoida. Monoterpenoidi. Seskviterpenoidi. Diterpenoidi. Triterpenoidi. Tetraterpenoidi. Poliizoprenoidi. Steroidi. Kolesterol. Žučne kiseline. Spolni hormoni. Saponini. Vitamin D. Fitosteroli. Stereokemija, biosinteza, kemijske sinteze i transformacije. Lipidi. Struktura masnih kiselina. Biosinteza. Kemijske sinteze. Prostaglandini. Strukture, biosinteza i sinteze. Tromboksani i leukotrieni. Polifenoli. Strukturni tipovi. Dolaženje u prirodi. Izolacija i određivanje strukture. Biosinteza. Laboratorijska sinteza. Alkaloidi. Strukturne karakteristike. Dolaženje u prirodi. Izolacija i određivanje strukture. Biosinteza. Alkaloidi iz ornitina i lizina. Alkaloidi iz fenilalanina i tirozina. Alakaloidi iz triptofana. Sinteze alkaloida.
ISHODI UČENJA:
- opisati strukturu prirodnih organskih spojeva i objasniti njihova fizikalna i kemijska svojstva;
- usporediti strukturu prirodnih organskih spojeva i njihovu kemijsku reaktivnost;
- protumačiti važne biokemijske procese skupina biološki aktivnih sekundarnih metabolita;
- primijeniti temeljna znanja organske kemije u planiranju sinteze prirodnih organskih spojeva;
- primjeniti suvremene metode sinteze u totalnoj sintezi bioaktivnih prirodnih organskih spojeva;
- objasniti mehanizme reakcija, posebice stereoselektivne priprave kiralnih prirodnih organskih spojeva;
- prezentirati znanstvene sadržaje pismeno i usmeno.
|
- J. Clayden, N. Greeves, S.Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, 2 izdanje, Oxford University Press, 2012.
P. M. Dewick, Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. 3. izdanje, Chichester, John Wiley & Sons, 2009.
K. C. Nicolaou, E. J.Sorensen, Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods. Wiley 1996.
4. K. C. Nicolaou, , S. A. Snyder, Classics in Total Synthesis II: More Targets, Strategies, Methods. Wiley 2003.
- S. H. Pine, Organska kemija, Školska knjiga 1994.
J. Mann, R.S. Davidson, J.B. Hobbs, D.V. Banthorpe and J.B. Harborne, Natural Products, Their Chemistry and Biological Significance, Longman, 1996.
|
Pristupačnost
