NASTAVNI SADRŽAJI:
ZAŠTITNE SKUPINE U ORGANSKOJ SINTEZI: Uloga zaštitnih skupina u organskoj sintezi, Zaštita hidroksilnih skupina, Zaštita karbonilnih skupina, Zaštita karboksilnih skupina, Zaštita tiolnih skupina, Zaštita amino skupina, Metode uklanjanja zaštitnih skupina.
STEREOKEMIJA ORGANSKIH MOLEKULA: Stereoizomeri, Simetrija, Konfiguracija, Svojstva i razlikovanje stereoizomera, Heterotopni ligandi i strane (Stereoizomerija, Prokiralnost), Kiralnost molekula bez kiralnih centara, Kirooptička svojstva.
ISHODI UČENJA:
Navesti i objasniti načine, reagense i uvjete za uvođenje i uklanjanje zaštitnih skupina na različite funkcijske skupine.
Napisati mehanizme reakcija uvođenja i uklanjanja zaštitnih skupina.
Definirati i navesti primjere setova ortogonalnih zaštitnih skupina.
Koristiti zaštitne skupine u sintezi organskih spojeva.
Definirati stereokemijske odnose među strukturama te odrediti koja je molekula kiralna, na temelju simetrijskih argumenata.
Odrediti apsolutnu konfiguraciju kod molekula sa stereogenim središtem i kod onih bez stereogenog središta (osna, ravninska i uzvojična kiralnost).
Opisati metode za eksperimentalno određivanje apsolutne i relativne konfiguracije te objasniti principe kirooptičkih metoda.
Odrediti simetrijski ekvivalentne (homotopne, enantiotopne) i neekvivalentne (dijastereotopne, konstitucijski heterotopne) atome i skupine unutar molekule.
|
- 1. T. W. Green, P. G. M. Wuts: Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley&Sons, Inc., New York, 1999.
2. P. J. Kocienski, Protecting Groups, Thieme, Stuttgart, 2005.
3. E. L. Eliel, S. H. Willen, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley&Sons, Inc., New York, 1999.
- 1. T. W. Green, P. G. M. Wuts: Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley&Sons, Inc., New York, 1999.
2. M. B. Smith, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, John Wiley & Sons, Inc., New Jersy, 2013.
3. F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms, Springer Science & Business Media, New York, 2000.
4. Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty, Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books, 2006.
5. IUPAC, Commision on Nomenclature of Organic Chemistry, Commision on Physical Organic Chemistry, Basic Terminology of Stereochemistry (Recommendations 1996), Pure & Appl. Chem. 1996, 68, 2193.
|
Pristupačnost
