U istraživanju su pripravljena tri perfluorirana azobenzenska etera, koji su relativno velike, neplanarne molekule V-oblika, a razlikuju se samo u supstituentu (–H, –Cl ili –CN) na suprotnom kraju molekule od atoma joda. Navedeni spojevi su potom kokristalizirani s odabranim akceptorima halogenske veze koji sadrže dušikove atome kako bi se utvrdio utjecaj promjene supstituenta azobenzena kao i vrste akceptora na nastajanje kokristala i ostvarivanje halogenske veze. Od 24 kombinacije, samo su u 8 dobiveni jedinični kristali kokristala, i to samo s azobenzenom koji sadrži kloridni (5 kokristala) i cijanidni supstituent (3 kokristala). Rezultati strukturne analize pokazali su da je u svim kokristalima dominantna međumolekulska interakcija halogenska veza I···N između atoma joda na perfluoriranom dijelu azobenzena i dušikovog atoma akceptora, te da nastaju diskretni supramolekulski kompleksi, uglavnom trimeri, a samo u jednom kokristalu dimeri. Budući da izračunate vrijednosti molekulskog elektrostatskog potencijala za geometrijski optimizirane molekule azobenzena pokazuju očekivano minimalne razlike u potencijalu oko atoma joda, uzroke značajnim razlikama u supramolekulskom ishodu reakcija može se tražiti ponajviše u stabilizacijskom utjecaju slabijih međumolekulskih interakcija. Ovo istraživanje daje uvid u izazove kokristalizacije donora halogenske veze koji su složenije molekulske građe, kao i u razlike s kokristalizacijama jednostavnijih i manjih donora poput perfluoriranih jodbenzena.

Istraživanje je ostvareno u okviru projekta Nove građevne jedinke u supramolekulskom dizajnu složenih višekomponentnih molekulskih kristala temeljenih na halogenskim vezama (HaloBond IP-2019-04-1868) financiranog od strane Hrvatske zaklade za znanost.